When you're friends with the enemy... Derek Grayson wurde ursprünglich im ländlichen Harlan County, Kentucky, geboren und wuchs bei seinem missbräuchlichen, emotional entfremdeten Vater Arlo Grayson, seiner Mutter Frances Grayson und später seiner Stiefmutter Helen Grayson, Frances‘ Schwester, auf. Dereks Kindheit war turbulent, vor allem wegen seines außer Kontrolle geratenen Vaters, der ein Berufsverbrecher und Unruhestifter war. Als kleiner Junge lief er häufig weg und übernachtete bei seiner Tante Helen. Als seine Mutter starb, heiratete Helen später Arlo.
Derek wurde durch Arlo mit dem kriminellen Element Kentuckys vertraut gemacht, ein Wissen, das sich später als nützlich erweisen sollte.

Motiviert durch eine missbräuchliche Kindheit und eine starke Abneigung gegen die Korruption und Kriminalität, die in seiner Heimatstadt grassieren, verließ Derek Harlan, um aufs College zu gehen, damit er „rauskommen“ konnte. Viele von Dereks Kindheitsfreunden und Familienbekannten sollten später genau die Menschen sein, die er verfolgen würde.
Nach dem College fing er eine Ausbildung bei den U.S. Marshals an.
Während seiner Zeit im Dienst des Marshalls war er mehreren Außenstellen in den USA zugeteilt und verbrachte einige Zeit im Ausland, bevor er in Harlan landete. Als erfahrener Schütze mit einer Handfeuerwaffe und Experte im schnellen Ziehen mit jeder Pistole sowie Experte im Umgang mit anderen Waffen war er unter anderem als Ausbilder für Schusswaffen im Ausbildungszentrum der U.S. Marshals in Glynco, Georgia, tätig. Danach verbrachte Derek sechs Jahre in Miami, in denen er weiterhin als U.S. Marshal arbeitete und diversen Fällen nachging. Seine Zeit in Miami endete, als er einen Mann aus “Notwehr” heraus erschoss.
Nach dem Vorfall wurde er, zu seiner eigenen Sicherheit, zurück nach Kentucky versetzt.

Nachdem er einige Jahre in seinem Heimatstaat gearbeitet und gegen das Verbrechen gekämpft hat, erfuhr er von der Kleinstadt Hawkins in Indiana und dem Verschwinden von Will Byers. Da ihn der Fall nicht losließ, ließ er sich dort hin versetzen. Dadurch, dass sich seine Versetzung allerdings verzögert hatte, ist Derek erst 1985 nach Hawkins gekommen.
Zwar ist Derek erst seit kurzem in Hawkins, hat sich in der Zeit aber bereits einen Namen gemacht und der örtlichen Polizei angeschlossen, um herauszufinden, was in dieser Kleinstadt vor sich geht.